Parameswara merupakan seorang putera raja dari Palembang. Pada tahun 1390, baginda telah berkahwin dengan seorang puteri kepada Maharaja Majapahit dan menjadi pendukung setia kepada bapa mertuanya. Tidak lama kemudian, Parameswara telah mengingkari janji setianya kepada Maharaja Majapahit, yang terus menghantar panglima perangnya untuk menghalau Parameswara dari Sumatera. Parameswara melarikan diri ke Tumasek, iaitu nama lama Singapura bersama kaum keluarga dan pengikutnya. Pada waktu itu, Singapura di perintah oleh seorang Gabenor Melayu dari Patani yang dilantik oleh Raja Siam. Gabenor tersebut telah memberikan layanan yang baik kepada Parameswara tetapi Parameswara telah membunuh Gabenor itu beberapa hari kemudian dan mengisytiharkan dirinya sebagai Pemerintah Singapura dan pulau-pulau di sekelilingnya. Parameswara telah memerintah Singapura selama lima tahun dengan cara pemerintahan seumpama seorang ketua lanun.
Pada pertengahan kurun ke-14, Kerajaan Siam yang pada ketika itu sedang mengembangkan kuasa jajahannya di bahagian utara Semenanjung Tanah Melayu hingga ke negeri Pahang, telah gagal untuk meluaskan kekuasaannya di Singapura walaupun beberapa percubaan telah dibuat untuk menyerang Singapura. Ini adalah kerana pada ketika itu kerajaan Majapahit berada di kemuncak kekuasaannya dan kekuatannya pula ditakuti oleh kerajaaan lain di kepulauan Melayu. Beberapa negeri di sepanjang Selat Melaka termasuk Tumasek atau sekarang ini Singapura, berada di bawah kekuasaan Majapahit. Sebuah angkatan laut Jawa dari Majapahit pernah menyerang Singapura semasa pemerintahan Parameswara. Setelah mengalahkan Singapura, mereka telah kembali ke tanah Jawa. Adalah dipercayai bahawa serangan yang dilakukan oleh Majapahit ke atas Singapura bukanlah faktor kejatuhan kerajaan Singapura dan larinya Parameswara dari Singapura tetapi sebaliknya Parameswara terus memerintah kerajaannya yang semakin merosot.
Apabila Parameswara gagal menubuhkan sebuah kerajaan di dua buah tempat di Muar, iaitu di Biawak Busuk dan Kota Buruk, baginda telah membawa pengikutnya ke suatu tempat yang bernama Sening Ujung atau sekarang ini dikenali sebagai Sungei Ujong. Parameswara meneruskan perjalanannya hingga sampai ke muara Sungai Bertam, di mana baginda telah menubuhkan kerajaan Melaka dan menjadi pemerintah pertama sekitar tahun 1394. Walau bagaimanapun, pada ketika itu, Parameswara masih lagi menganut agama Hindu. Justeru, penubuhan kerajaan Melayu di Melaka merupakan kesinambungan daripada kerajaan Melayu di Singapura yang telah jatuh.
Selepas Melaka ditubuhkan, Parameswara mula membangunkan kawasan itu dan mengarahkan penduduknya untuk bercucuk-tanam dengan tanaman pisang, tebu, ubi keladi dan lain-lain tanaman sebagai sumber makanan. Baginda sendiri turut menjalankan perniagaan di Melaka. Dalam masa yang singkat, berita tentang kota Melaka telah tersebar ke seluruh Malaya, Sumatera, Jawa dan India, yang menyebabkan ramai pedagang datang ke Melaka untuk berdagang. Dua tahun selepas Parameswara membuka Melaka, penduduknya telah berkembang seramai dua ribu orang.
Tidak lama kemudian, berita tentang kota Melaka yang menjadi sebuah pusat perdagangan telah sampai ke China. Yung-Lo, Maharaja China yang memerintah dari tahun 1402 sehingga tahun 1424, telah menghantar utusannya yang bernama Ying Ching ke Melaka pada tahun 1405. Kedatangan Ying Ching telah membuka jalan dalam membentuk hubungan persahabatan di antara Melaka dan China. Pedagang-pedagang Cina mula singgah di pelabuhan Melaka dan mereka boleh dikatakan antara pedagang yang paling awal menubuh pengkalan di Melaka. Ketika perwakilan dari Melaka mengadakan lawatan hormat kepada Maharaja China, baginda telah memuji Parameswara dan mengiktiraf Parameswara sebagai pemerintah yang sah di Melaka. Maharaja Yung Lo kemudiannya menghadiahkan Parameswara dengan sebuah lambang kebesaran, sutera dan sekaki payung kuning sebagai tanda kerabat diraja, serta sepucuk watikah pelantikan Parameswara sebagai pemerintah Melaka. Melaka seterusnya diiktiraf sebagai sebuah kerajaan oleh Maharaja China. Perwakilan tersebut telah pulang ke Melaka bersama sebuah angkatan kapal yang diketuai oleh Laksamana Cheng Ho, orang Cina yang pertama berlayar dan mengembara ke kawasan selatan ini.
Pada zaman pemerintahan Parameswara inilah, ramai orang Jawa, India, Cina, Burma dan lain-lain telah datang untuk menetap di Melaka. Pada tahun 1409, Parameswara telah memeluk agama Islam dan menggunakan nama Parameswara Iskandar Syah. Dua tahun kemudian, pada tahun 1411, Parameswara Iskandar Syah bersama permaisurinya, puteranya serta rombongan diraja seramai 540 orang telah berangkat ke China mengikuti Laksamana Cheng Ho untuk mengadakan lawatan hormat kepada Maharaja Yung Lo.
Pada tahun 1414, Parameswara telah mangkat dan makamnya dipercayai terletak di puncak sebuah bukit di Tanjung Tuan, yang juga dikenali sebagai Cape Rachado. Parameswara telah menjadikan Melaka sebagai sebuah pusat perdagangan yang maju sepanjang pemerintahanannya selama dua puluh tahun. Baginda juga telah menjalinkan hubungan yang kukuh dengan Maharaja China dengan menghantar seramai enam orang utusan/perwakilan ke China.
Pada pertengahan kurun ke-14, Kerajaan Siam yang pada ketika itu sedang mengembangkan kuasa jajahannya di bahagian utara Semenanjung Tanah Melayu hingga ke negeri Pahang, telah gagal untuk meluaskan kekuasaannya di Singapura walaupun beberapa percubaan telah dibuat untuk menyerang Singapura. Ini adalah kerana pada ketika itu kerajaan Majapahit berada di kemuncak kekuasaannya dan kekuatannya pula ditakuti oleh kerajaaan lain di kepulauan Melayu. Beberapa negeri di sepanjang Selat Melaka termasuk Tumasek atau sekarang ini Singapura, berada di bawah kekuasaan Majapahit. Sebuah angkatan laut Jawa dari Majapahit pernah menyerang Singapura semasa pemerintahan Parameswara. Setelah mengalahkan Singapura, mereka telah kembali ke tanah Jawa. Adalah dipercayai bahawa serangan yang dilakukan oleh Majapahit ke atas Singapura bukanlah faktor kejatuhan kerajaan Singapura dan larinya Parameswara dari Singapura tetapi sebaliknya Parameswara terus memerintah kerajaannya yang semakin merosot.
Apabila Parameswara gagal menubuhkan sebuah kerajaan di dua buah tempat di Muar, iaitu di Biawak Busuk dan Kota Buruk, baginda telah membawa pengikutnya ke suatu tempat yang bernama Sening Ujung atau sekarang ini dikenali sebagai Sungei Ujong. Parameswara meneruskan perjalanannya hingga sampai ke muara Sungai Bertam, di mana baginda telah menubuhkan kerajaan Melaka dan menjadi pemerintah pertama sekitar tahun 1394. Walau bagaimanapun, pada ketika itu, Parameswara masih lagi menganut agama Hindu. Justeru, penubuhan kerajaan Melayu di Melaka merupakan kesinambungan daripada kerajaan Melayu di Singapura yang telah jatuh.
Selepas Melaka ditubuhkan, Parameswara mula membangunkan kawasan itu dan mengarahkan penduduknya untuk bercucuk-tanam dengan tanaman pisang, tebu, ubi keladi dan lain-lain tanaman sebagai sumber makanan. Baginda sendiri turut menjalankan perniagaan di Melaka. Dalam masa yang singkat, berita tentang kota Melaka telah tersebar ke seluruh Malaya, Sumatera, Jawa dan India, yang menyebabkan ramai pedagang datang ke Melaka untuk berdagang. Dua tahun selepas Parameswara membuka Melaka, penduduknya telah berkembang seramai dua ribu orang.
Tidak lama kemudian, berita tentang kota Melaka yang menjadi sebuah pusat perdagangan telah sampai ke China. Yung-Lo, Maharaja China yang memerintah dari tahun 1402 sehingga tahun 1424, telah menghantar utusannya yang bernama Ying Ching ke Melaka pada tahun 1405. Kedatangan Ying Ching telah membuka jalan dalam membentuk hubungan persahabatan di antara Melaka dan China. Pedagang-pedagang Cina mula singgah di pelabuhan Melaka dan mereka boleh dikatakan antara pedagang yang paling awal menubuh pengkalan di Melaka. Ketika perwakilan dari Melaka mengadakan lawatan hormat kepada Maharaja China, baginda telah memuji Parameswara dan mengiktiraf Parameswara sebagai pemerintah yang sah di Melaka. Maharaja Yung Lo kemudiannya menghadiahkan Parameswara dengan sebuah lambang kebesaran, sutera dan sekaki payung kuning sebagai tanda kerabat diraja, serta sepucuk watikah pelantikan Parameswara sebagai pemerintah Melaka. Melaka seterusnya diiktiraf sebagai sebuah kerajaan oleh Maharaja China. Perwakilan tersebut telah pulang ke Melaka bersama sebuah angkatan kapal yang diketuai oleh Laksamana Cheng Ho, orang Cina yang pertama berlayar dan mengembara ke kawasan selatan ini.
Pada zaman pemerintahan Parameswara inilah, ramai orang Jawa, India, Cina, Burma dan lain-lain telah datang untuk menetap di Melaka. Pada tahun 1409, Parameswara telah memeluk agama Islam dan menggunakan nama Parameswara Iskandar Syah. Dua tahun kemudian, pada tahun 1411, Parameswara Iskandar Syah bersama permaisurinya, puteranya serta rombongan diraja seramai 540 orang telah berangkat ke China mengikuti Laksamana Cheng Ho untuk mengadakan lawatan hormat kepada Maharaja Yung Lo.
Pada tahun 1414, Parameswara telah mangkat dan makamnya dipercayai terletak di puncak sebuah bukit di Tanjung Tuan, yang juga dikenali sebagai Cape Rachado. Parameswara telah menjadikan Melaka sebagai sebuah pusat perdagangan yang maju sepanjang pemerintahanannya selama dua puluh tahun. Baginda juga telah menjalinkan hubungan yang kukuh dengan Maharaja China dengan menghantar seramai enam orang utusan/perwakilan ke China.
Sumber: Sejarah Malaysia