Bendahara Paduka Tun Perak meninggal dunia pada tahun 1498 setelah berkhidmat di bawah empat orang Sultan Melaka, iaitu Sultan Muzaffar, Sultan Mansur, Sultan Alauddin dan Sultan Mahmud. Sultan Mahnud Syah kemudian melantik Tun Perpatih Putih, adik kepada Bendahara Paduka Tun Perak sebagai Bendahara Melaka yang baru dan dikenali sebagai Bendahara Putih. Apabila Sultan Mahmud meningkat dewasa, baginda mengahwini saudara sepupunya, anakanda kepada Sultan Pahang, Sultan Muhammad Syah. Mereka dikurniakan dua orang puteri dan seorang putera yang bernama Raja Ahmad. Apabila Bendahara Tun Perpatih Putih meninggal dunia, Sultan Mahmud melantik Tun Mutahir Temenggung Seri Maharaja, adik kepada ibundanya sebagai Bendahara Melaka yang baru dengan gelaran Bendahara Seri Maharaja. Anaknya Tun Hasan pula dilantik menjadi Temenggung dengan gelaran Temenggung Tun Hasan.
Kota Melaka semakin berkembang maju dengan kedatangan pedagang-pedagang asing selepas perlantikan Tun Mutahir. Ini adalah kerana kebijaksanaan dan kelancaran pentadbiran Bendahara Seri Maharaja dan kebolehannya menarik pedagang-pedagang asing untuk datang ke Melaka. Apabila isteri Sultan Mahmud, puteri Pahang, mangkat, baginda berhasrat untuk mengahwini seorang puteri yang rupawan yang dipercayai tinggal di Gunung Ledang. Puteri itu telah menetapkan beberapa syarat yang perlu ditunaikan oleh Sultan Mahmud sebelum baginda dapat mengahwininya dan syarat-syaratnya termasuklah sejumlah besar emas dan perak serta semangkuk darah Raja Ahmad, putera Sultan yang masih kecil.
Oleh kerana tidak sanggup memenuhi syarat yang terakhir itu, Sultan telah membuat keputusan untuk tidak meneruskan hasratnya mengahwini puteri tersebut. Walau bagaimanapun, sukar untuk dipastikan samada peristiwa ini benar-benar berlaku atau hanya sekadar satu lagenda. Namun, kisah ini kerap diceritakan secara turun temurun di kalangan orang-orang Melayu Melaka dan Johor. Semasa pemerintahan Sultan Mahmud Syah, Laksamana Hang Tuah telah meninggal dunia pada usia yang lanjut. Beliau telah diberikan acara pengkebumian rasmi dan disemadikan di Tanjung Keling, Melaka. Sultan kemudiannya melantik Khoja Hasan, menantu kepada Hang Tuah sebagai Laksamana Melaka yang baru dan dikenali sebagai Laksamana Khoja Hasan.
Di sekitar tahun 1500, Melaka masih berada di kemuncak kekuasaan dan kegemilangannya. Kota Melaka menjadi pusat empayar Melayu yang unggul dan juga pusat perdagangan bagi kain dari India, tembikar dan sutera dari China dan rempah ratus dari kepulauan Melayu, serta markas aktiviti pengembangan Islam di kepulauan Melayu. Pada tarikh 11 September 1509, semasa pemerintahan Sultan Mahmud dan Tun Mutahir sebagai Bendahara, satu angkatan Portugis yang terdiri daripada lima buah kapal besar yang diketuai oleh Diego Lopez de Sequeira telah mendarat di pelabuhan Melaka. Kedatangan orang-orang Portugis ini membawa petanda buruk kerana sejurus kemudian bermulalah keruntuhan dan kejatuhan Kesultanan Melayu Melaka.
Sumber: Sejarah Malaysia
